De Gea đã 4 lần mang giành giải thưởng Sir Matt Busby cho Cầu thủ Man.United xuất sắc nhất mùa giải, trong đó có 3 lần liên tiếp từ năm 2014 đến 2016. Ngôi sao 31 tuổi người Tây Ban Nha cũng có 4 lần giành giải thưởng xuất sắc nhất mùa do đồng đội bầu chọn, gần nhất là ở mùa giải vừa qua - vốn chứng kiến Quỷ đỏ kết thúc thứ 6 tại Premier League và có năm thứ 5 liên tiếp trắng tay.
Ở mùa giải 2017-2018, HLV Jose Mourinho đã nói trong thời gian còn dẫn dắt ở sân Old Trafford rằng khi một thủ môn giành được giải thưởng thì đó là một dấu hiệu mà đội bóng đã không chơi tốt. “Vâng, tôi hoàn toàn đồng ý!”, De Gea nói khi được hỏi về nhận xét của Mourinho. “Tất nhiên là tốt cho tôi, tôi thích giành được những danh hiệu nhưng tôi hoàn toàn đồng ý v𝓰ới những gì ông ấy nói. Những gì sẽ xảy ra ở mùa này còn phía trước, nhưng chắc chắn giành giải thưởng nên là một cầu thủ tiền vệ hoặc một tiền đạo”.
De Gea chuẩn bị bước vào mùa giải thứ 12 tại Old Trafford nhưng trong thời gian đó anh chỉ giành được 1 chức vô địch Premier League, 1 FA Cup, 1 League Cup và Europa League. Nếu trong quá khứ đưa ra quyết định mạnh mẽ hơn là gia nhập Real Madrid vào năm 2015, anh có lẽ đã là một phần của tập thể thắng 3 chức vô địch La Liga và 4 Champions League. Nhưng De Gea khẳng định anh không hối tiếc: “Tất nhiên, chúng tôi muốn chiến thắng, chúng tôi luôn muốn chiến thắng, nhưng đại diện cho CLB này lớn hơn bất kỳ danh hiệu nào. Tôi chỉ nghĩ về M𒐪anchester. Đó là nhà của tôi. Tôi cảm thấy rất tốt ở đây. Đó là một đặc ân, thật vinh dự khi được ở đây tại Man.United. Đó là một trong những điều tuyệt vời nhất trong cuộc đời tôi khi được trở thành một phần của CLB này”.
De Gea còn một năm trong hợp đồng, với tùy chọn gia hạn cho đến năm 2024. Hiện vẫn chưa mở các cuộc đàm phán về hợp đồng mới, nhưng anh khẳng định: “Tôi chưa nói chuyện với ai nhưng tôi thực sự hạnh phúc khi ở đây, tôi muốn ở đây thêm nhiều năm nữa. Nếu họ muốn tôi ở lại đây, chắc chắn tôi sẽ ở lại. Tôi thực sự 🐻thoải mái, thực sự hạnh phúc và hy vọng, trước khi tôi rời đi, chúng tôi có thể giành được điều gì đó”ဣ.